Vi sono alcune opere che per vicende varie hanno meno fortuna, prendono meno visibilità rispetto altre dello stesso autore. Una di queste è la Crocifissione di sant'Andrea di Michelangelo Merisi (1591-1610), detto il Caravaggio, un'opera che senz'altro non è inferiore come stile ed esecuzione ad altri capolavori di questo Maestro.
Infatti questa Crocifissione esalta proprio le peculiarità di Caravaggio, dall'uso della luce radente (usata ancora oggi nella fotografia d'effetto, e chiamata per l'appunto "Luce Caravaggio") alla torsione dei corpi per mettere in evidenza la drammaticità della scena.
Il tema della crocifissione di sant'Andrea non è così frequentemente rappresentato, la commissione che ebbe Caravaggio probabilmente nacque dal desiderio del viceré di Napoli, Juan Alonso Pimentel de Herrera conte di Benavente, di ristrutturare la cripta di sant'Andrea nella Cattedrale di Amalfi e di riporre in quel luogo l'opera.
Caravaggio, che era fuggito nel 1606 da Roma in seguito a una violenta lite che sfociò con l'omicidio di Ranuccio Tommasoni, realizzò il dipinto nel 1607 durante il suo "primo periodo napoletano".
Durante questo soggiorno napoletano Caravaggio realizzò diverse opere, in poco più di un anno - prima di partire per Malta - videro alla luce "Giuditta che decapita Oloferne" (purtroppo scomparsa), una prima versione della "Flagellazione di Cristo", la "Salomè con la testa del Battista", la prima versione di "Davide con la testa di Golia", "Sette opere di Misericordia", una seconda versione della "Flagellazione di Cristo", la "Madonna del Rosario" e la "Crocifissione di sant'Andrea"
La "Crocifissione di sant'Andrea" tuttavia non finì nella cripta della Basilica di Amalfi, sempre che sia stata commissionata per tale posto, in quanto Juan Alonso Pimentel de Herrera ritornò in Spagna portandosela con sé, dove rimase per circa 40 anni nel palazzo di Valladolid quale pezzo tra i più importanti della sua collezione.
Perse in seguito le tracce dell'opera, ad inizio del ‘900 viene catalogata nella raccolta Arnaiz a Madrid e quindi acquisita nel 1976 dal museo di Cleveland dove attualmente è collocata.
L'impianto scenico del dipinto descrive la crocifissione basandosi sulla Legenda Aurea, un testo del 1298 che racchiude biografie di santi e martiri. In particolare la parte che riguarda sant'Andrea narra che il martire fu crocifisso a Patrasso, in Grecia, su una Croce decussata (a forma di X, nota da quel momento come “Croce di Sant’Andrea”), in modo che non ricordasse - per umiltà - la crocifissione di Cristo, come richiese anche san Pietro che preferì essere crocifisso a testa in giù.
Qui Caravaggio tuttavia rispetta la tradizione della croce latina (solo a partire dal XVII° secolo si inizierà a rappresentare la croce a X), ma crea con il corpo del santo e quello dell'aguzzino un disegno che ricorda per l'appunto la croce a X.
La figura in basso a destra, con l'armatura, dovrebbe rappresentare il proconsole Egeas, il giudice che lo condannò a morte, ed è curioso il fatto che la stessa figura sia presente anche nella "Incoronazione di spine" sempre del Caravaggio.
Da segnalare che vi sono alcune copie di quest'opera, una si trovava nella collezione Back-Vega a Vienna e attualmente è nella collezione Spier di Londra, un'altra a Toledo al Museo Provincial de Santa Cruz e una a Digione presso al Musé des Beaux-Arts.